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豊後の武将高橋紹運の長男として生まれ、少年期に立花道雪の養嗣子となって立花家を継ぎ、道雪の娘誾千代を娶った。1586年、島津氏の北上を筑前立花山城で防ぎきり、翌年の豊臣秀吉による九州平定でも武功を挙げてその武勇を賞され、「西国無双」と称されたと伝えられる。筑後柳川に所領を与えられて大名となり、豊臣家への恩義から1600年の関ヶ原の戦いでは徳川方の誘いを退けて西軍に属し、近江の大津城を攻めて開城させたものの本戦には間に合わなかった。西軍敗北ののち本国の柳川も東軍方の攻撃を受けて開城し、所領を没収されて浪人となった。その後徳川方に召し出されて陸奥棚倉で大名に復帰し、1620年には旧領筑後柳川へ再び封じられた。これは関ヶ原で西軍に属した大名のうち、旧領への復帰を果たした唯一の例とされる。大坂の陣にも徳川方として参陣するなど生涯を通じて武功を重ね、1643年に江戸で没するまで柳川藩主を務めた。